Lexikon der Chemie: Cyclophane
Cyclophane, Carbophane, Kohlenwasserstoffe, in denen Arenringe über Alkylketten verbrückt sind. C. werden auch als Ansaverbindungen bezeichnet, d. h., es handelt sich um Verbindungen mit zwei oder auch mehr Ringen, in denen einer als "Henkel" (lat. ansa) angesehen werden kann. Man unterscheidet Metacyclophane und Paracyclophane. C. weisen je nach Struktur unterschiedliche Eigenschaften auf. Verringert man z. B. im [7]-Metacyclophan die Anzahl der Methylengruppen auf sechs oder fünf, erhält man ein gespanntes Ringsystem, in dem sich die Aromatizität des Benzolringes ebenfalls erniedrigt. Im [10]Paracyclophan dagegen ist der Benzolring um die para-Achse frei drehbar, bei Einführung großräumiger Substituenten in den Benzolkern tritt eine sterische Hinderung ein und optische Antipoden treten auf. [2.2]Paracyclophan kann zu Thermoplasten polymerisiert werden.
![](javascript:ShowPic("/lexika/images/chemie/fff474.jpg", "385", "136");)
Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.