Lexikon der Chemie: Favorski-Umlagerung
Favorski-Umlagerung, Umwandlung von α-Halogenketonen in Carbonsäuren oder Carbonsäureester durch Einwirkung von Alkalilaugen bzw. Alkoholaten: R-CO-CH2-Cl + NaOH → R-CH2-COOH + NaCl bzw. R-CO-CH2-Cl + NaOR → R-CH2-COOR + NaCl. Cyclische Halogenketone reagieren unter Ringverengung zu den um ein C-Atom ärmeren Cycloalkancarbonsäuren bzw. deren Estern. So entsteht z. B. aus 2-Chlorcyclohexanon bei der F. in Gegenwart von Alkoholaten Cyclopentancarbonsäureester:
Bei der Umlagerung von α-Halogenketonen, die in α'-Position ein H-Atom enthalten, wird die Bildung von Cyclopropanonen als Zwischenprodukte beobachtet. Bei α-Halogenketonen, die in α'-Position kein H-Atom enthalten, findet bei der F. eine anionotrope Umlagerung statt:
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