Lexikon der Chemie: Guanidin
Guanidin, Iminoharnstoff, H2N-C(NH2)=NH, instabile, farblose, hygroskopische Kristalle; F. unscharf bei etwa 50 °C. G. ist in Wasser und Alkohol löslich, in Ether unlöslich. Die wäßrige Lösung reagiert stark basisch. G. hydrolysiert in Wasser langsam unter Bildung von Ammoniak und Harnstoff. Mit Säuren bildet G. stabile Guanidiniumsalze. G. ist eine sehr reaktive Verbindung. So entsteht z. B. bei der Nitrierung von G. das Nitroguanidin. Mit Dicarbonylverbindungen und deren Derivaten reagiert G. zu N-haltigen Heterocyclen unterschiedlicher Ringgröße, die für die Herstellung von Arzneimitteln von Bedeutung sind.
In der Natur sind Guanidinverbindungen, wie Arginin, Kreatin und Kreatinin, weit verbreitet. Synthetisch kann G. aus Cyanamid oder Dicyanamid und Ammoniumsalzen hergestellt werden:
N≡C-NH2 + NH4Cl → H2N+=C(NH2)2Cl-.
Andere Verfahren verwenden als Ausgangskomponente Harnstoff, der mit Ammoniumsalzen, Schwefelkohlenstoff oder Ammoniak und Schwefeldioxid in G. umgewandelt werden kann. G. und Guanidiniumsalze sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von pharmazeutischen Präparaten, Kunstharzen, Sprengstoffen, Textilhilfsmitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Seifen und Flammschutzmitteln.
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