Lexikon der Chemie: Trichlorbenzole
Trichlorbenzole, die drei strukturisomeren Trichlorderivate des Benzols der allg. Formel C6H3Cl3. 1,2,3-Trichlorbenzol (vic-Trichlorbenzol), farblose, schuppenartige Kristalle; F. 53 bis 54 °C, Kp. 218 bis 219 °C. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. 1,2,3-T. entsteht in geringen Ausbeuten neben anderen Chlorderivaten bei der Chlorierung von Benzol. In reiner Form kann es durch Diazotierung von 3,4,5-Trichloranilin und nachfolgende Reduktion mit Alkohol hergestellt werden. 1,2,4-Trichlorbenzol (asymm-Trichlorbenzol), farblose Flüssigkeit; F. 17 °C, Kp. 213,5 °C, nD20 1,5715. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. 1,2,4-T. kann durch direkte Chlorierung von Benzol im Gemisch mit anderen Chlorbenzolderivaten oder in reiner Form durch Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion aus 2,4-, 2,5- oder 3,4-Dichloranilin und Kupfer(I)-chlorid hergestellt werden. 1,3,5-Trichlorbenzol (symm-Trichlorbenzol), farblose, nadelförmige Kristalle; F. 63 bis 64 °C, Kp. 208 °C. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff. Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von 2,4,6-Trichloranilin und anschließende Reduktion mit Alkohol.
Die drei T. sind wasserdampfflüchtig. Sie werden zur Schädlingsbekämpfung, z. B. gegen Termiten, als Lösungsmittel sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.
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