Lexikon der Chemie: 4-Aminoazobenzol
4-Aminoazobenzol, Anilingelb, gelbe Blättchen oder Nadeln; F. 127 °C, Kp. > 360 °C. 4-A. ist in Wasser schwer löslich, in Alkohol, Ether, Benzol und Chloroform löst es sich gut. Die Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Benzoldiazoniumsalzen mit Anilinhydrochlorid und Umlagerung des primär entstehenden Diazoaminobenzols oder durch direkte Einwirkung von Anilinhydrochlorid auf Diazoaminobenzol.
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Diese Diazoamino-Aminoazo-Umlagerung verläuft intermolekular nach folgendem Mechanismus:
In Gegenwart starker Mineralsäuren erhält man stahlblaue, stabile Salze, außerdem bildet sich eine violette, weniger stabile Form. 4-A. wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung abgewandelter Azofarbstoffe verwendet, die vorwiegend als Dispersionsfarbstoffe eingesetzt werden.
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