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Lexikon der Chemie: Aminobenzoesäuren

Aminobenzoesäuren, die drei strukturisomeren aminosubstituierten Benzoesäuren. Sie sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser und Alkohol leichter löslich. Aufgrund ihres amphoteren Charakters bilden sie mit starken Laugen und Mineralsäuren Salze. A. können im Vakuum unzersetzt sublimiert werden. o- oder 2-Aminobenzoesäure, Anthranilsäure, bildet hellgelbe, blättchenförmige Kristalle; F. 146 bis 147 °C. Die Lösungen fluoreszieren blau. 2-Aminobenzoesäure kommt in Form ihres Methylesters in zahlreichen Pflanzen, z. B. im Jasmin und in Bergamotteblättern, vor. Technisch wird sie vorwiegend durch Hofmann-Abbau von Phthalimid hergestellt. Außerdem ist sie durch Reduktion von 2-Nitrobenzoesäure zugänglich. 2-Aminobenzoesäure wird zur Herstellung von Indigo, Thioindigo, Azofarbstoffen, Riechstoffen und Brandsalben verwendet. Sie dient außerdem als Nachweisreagens für zahlreiche Metalle. m- oder 3-Aminobenzoesäure, bildet schwachgelbe Kristalle; F. 174 °C. Sie wird technisch durch Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure hergestellt. 3-Aminobenzoesäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen. p- oder 4-Aminobenzoesäure, Abk. PAB, eine farblose, kristalline Verbindung; F. 186 bis 187 °C. Sie kommt in der Natur frei oder gebunden in Hefen, Enzymen und in der zum Vitamin-B-Komplex zählenden Folsäure vor. Sie ist für das Wachstum vieler Mikroorganismen, z. B. Milchsäurebakterien, Strepto-, Staphylo- und Pneumokokken, unentbehrlich und wirkt als Antagonist in der Sulfonamidtherapie. 4-Aminobenzoesäure wird technisch durch Reduktion von 4-Nitrobenzoesäure hergestellt. Sie wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure sowie einer Reihe von Estern verwendet, die als Lokalanästhetika eingesetzt werden.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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