Lexikon der Chemie: Carbonsäureazide
Carbonsäureazide, Acylazide, Carbonsäurederivate der allg. Formel R-CO-N3. Die Elektronenstruktur läßt sich durch mesomere Grenzstrukturen beschreiben:
C. werden erhalten durch Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit NaN3 oder durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Carbonsäurehydrazide. C. sind sehr reaktiv, die niederen Homologen neigen zu explosionsartigem Zerfall. Beim Erhitzen in einem Lösungsmittel erfolgt Curtius-Abbau. In inerten Lösungsmitteln (Benzol, Chloroform) lassen sich Isocyanate isolieren. C. sind wichtige Acylierungsmittel. N-geschützte Aminosäure- bzw. Peptidazide haben große Bedeutung für die Peptidsynthese.
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