Lexikon der Chemie: Claisen-Kondensation
Claisen-Kondensation, eine 1887 von L. Claisen beschriebene Kondensationsreaktion von Carbonsäureestern mit CH-aciden Methyl- oder Methylenverbindungen in Gegenwart starker Basen, z. B. Natriumethanolat, Natriumamid oder Natriumhydrid. In Abhängigkeit von der Struktur der eingesetzten Ester bzw. Methylenverbindungen können z. B. nach der C. hergestellt werden: 1) β-Diketone gemäß R1-CO-OR2 + CH3-CO-R3 → R1-CO-CH2-CO-R3 + R2OH, 2) β-Ketoaldehyde gemäß R1-CH2-CO-OR2 + R1-CH2-CO-OR2 → H-CO-R1 + CH3-CO-R2 → OHC-CH2-CO-R2 + R1OH, 3) β-Ketocarbonsäureester gemäß R1-CH2-CO-OR2 + R1-CH2-CO-OR2 → R1-CH2-CO-CHR1-CO-OR2 + R2OH und 4) β-Ketocarbonsäurenitrile gemäß R1-CO-OR2 + R3-CH2-CN → R1-CO-CHR3-CN.
Als Carbonylkomponente können außer Monocarbonsäureestern auch Oxalsäureester und Kohlensäureester eingesetzt werden. Längerkettige Dicarbonsäureester können im Sinne der Dieckmann-Kondensation eine der C. analoge intramolekulare Kondensation eingehen, wobei sowohl die Methylen- als auch die Carbonylkomponente in einem Molekül enthalten sind.
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