Lexikon der Chemie: Hughes-Ingold-Regel
Hughes-Ingold-Regel, Beziehung zwischen der Polarität reagierender Spezies, der Polarität des Lösungsmittels und der freien Solvatationsenthalpie. Die freie Solvatationsenthalpie von Ionen und polaren Spezies ist um so stärker negativ, je größer die Ladung und je weniger sie über das Molekül verteilt ist. Bei Reaktionen, bei denen auf dem Weg zum Übergangszustand Ladungen entstehen oder konzentriert werden, wird mit zunehmender Polarität des Lösungsmittels der Übergangszustand der Reaktion stärker solvatisiert als die Reaktanten (Herabsetzung der Aktivierungsenthalpie – Beschleunigung der Reaktion), z. B. bei SN2-Reaktionen zwischen neutralen Molekülen und Ionen oder zwischen gleichartig geladenen Ionen. Umgekehrt verlaufen Reaktionen, bei denen auf dem Weg zum Übergangszustand Ladungen neutralisiert werden oder über die reagierenden Spezies verteilt werden, mit wachsender Lösungsmittelpolarität langsamer.
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