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Lexikon der Chemie: Phasentransferkatalyse

Phasentransferkatalyse, Abk. PTC, Syntheseprinzip für die dosierte Bereitstellung des Reagens u. a. bei nucleophilen Substitutionen, der Alkylierung von -O-H-, -S-H-, -N-H- und aktivierten C-H-Bindungen, bei Carbenreaktionen, Wittig-Horner-Reaktionen, Oxidationsreaktionen u. a. Nucleophile Substitutionen laufen bei der P. z. B. nach folgendem Mechanismus ab:



Das Katalysator-Kation Q+ geht mit dem Anion Y- (gleichzeitig nucleophiles Reagens für die Substitutionsreaktion) in die organische Phase über, wo das schwach solvatisierte Ionenpaar schnell reagiert. Q+ kehrt danach mit dem Anion X- (Abgangsgruppe der nucleophilen Substitution) in die wäßrige Phase zurück. Die Katalysator-Kationen Q+ sind Oniumsalz-Kationen meist Ammonium- oder Phosphoniumsalze mit langkettigen organischen Resten, ferner auch durch Alkalimetall-Kationen komplexierte Kronenether.

Vorteile der P. gegenüber den konventionellen Syntheseverfahren sind z. B. die Einsparung wasserfreier aprotischer Lösungsmittel, verkürzte Reaktionszeiten und niedrigere Reaktionstemperaturen, die Verwendung wäßriger Natronlauge anstelle von Alkalimetallalkoxiden, eine vereinfachte Aufarbeitung der Reaktionsprodukte, die Verschiebung der Selektivität und des Produktverhältnisses durch Unterdrückung von Nebenreaktionen.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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