phosphororganische Insektizide. Diese Gruppe von Insektiziden leitet sich von der o-Phosphorsäure ab, wobei durch Substitution des zwei- oder des einbindigen Sauerstoffs mit Schwefel Thiophosphorsäuren oder durch Ersatz beider Sauerstoffatome durch Schwefel Dithiophosphorsäuren gebildet werden. Zusätzlich gibt es in allen Gruppen Verbindungen mit Phosphonat- und Phosphoramidstruktur (Beispiele s. Tab. S. 30). Viele phosphororganische Verbindungen wirken auch als Akarizide, Nematizide, Herbizide und Fungizide. Die Entwicklung der P. geht wesentlich auf die sog. Schradersche Acylformel zurück:

wobei R¹ und R² kurzkettige Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppen sind und X eine leicht abspaltbare Gruppe, z. B. eine Halogen-, Cyanid-, Phenoxy- oder Thiol-Gruppe ist.

Der Wirkungsmechanismus der P. ist bei Insekten und Warmblütern ähnlich. Im Vordergrund stehen meist die durch Enzymphosphorylierung auftretenden Hemmungen der Acetylcholinesterasen, sodann – eine Differenzierungsmöglichkeit zwischen Insektizidität und Toxizität bietend – Alkylierungsreaktionen, besonders der Methylester.

In der modernen Schädlingsbekämpfung gehören diese systemischen Insektizide (Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel) zum elementaren Bestandteil mit folgenden wesentlichen Vorteilen: 1) hohe Wirksamkeit nicht nur gegenüber fressenden, sondern vor allem gegenüber saugenden und virusübertragenden Insekten und gegenüber Milben, 2) geringe Aufwandmengen, 3) schnelles Eindringungsvermögen in die Pflanze, 4) der schnelle hydrolytische, enzymatische und biologische Abbau und dadurch deren weitgehende Unbedenklichkeit im Hinblick auf Rückstände. Andererseits besitzen die C. eine relativ hohe Warmblütergiftigkeit, die die Gefahr einer akuten Vergiftung beinhaltet. Die Aufnahme durch die Haut ist oft beträchtlich und erfordert große Vorsicht bei der Handhabung.

phosphororganische Insektizide. Tab.: Wichtige Beispiele.